Vancouver, dwa lata przed rozpoczęciem właściwej akcji serii Grisaia no Kajitsu. Terroryści porywają samolot z pasażerami na pokładzie. Jednym z żołnierzy próbujących odbić zakładników jest młody zdolny snajper Yuuji Kazami. Te wydarzenia są jednak tylko pretekstem do ukazania tragicznej historii chłopca. Film jest preludium do następnej serii,Grisaia no Rakuen
Film opowiada historię Jun, dziewczyny, której słowa zostały zapieczętowane. Była bardzo szczęśliwa jako dziecko, ale z powodu wypowiedzianych przez nią słów, jej rodzina rozpadła się. Następnie w pewnych okolicznościach mowa dziewczyny została zapieczętowana, aby nie raniła innych wypowiedzianymi słowami. Od tego traumatycznego doświadczenia Jun żyje w cieniu, z dala od centrum uwagi. Ale pewnego dnia, kiedy zostaje wytypowana do szkolnego komitetu, wszystko zaczyna się zmieniać.
Nastoletni Takao marzy o tym, by zostać szewcem. Często przychodzi do swojego ulubionego ogrodu i projektuje tam buty. Pewnego dnia spotyka starszą o kilkanaście lat Yukino. Okazuje się, że zawsze podczas deszczu zamiast iść do pracy lub szkoły, oboje przychodzą do tego samego miejsca w ogrodzie. Kobieta jest zafascynowana pasją chłopaka i szybko się z nim zaprzyjaźnia. Wkrótce tworzy się między nimi niezwykła więź.
Luty 1999 W mieście znów zaczęli ginąć ludzie. Popełniono już 7 morderstw, a policja doszła do wniosku, że nowa seria jest powiązana z tą sprzed czterech lat. Shiki zaczęła znikać na długie godziny. W tym czasie brak z nią kontaktu, a na miejscach zbrodni ludzie widują dziewczynę w kimonie. Mikiya bezgranicznie wierzy w Shiki, więc rozpoczyna własne śledztwo, aby odkryć prawdę i udowodnić jej niewinność.